Po pierwsze: nie wiem co wiesz i co umiesz tak naprawdę, więc odpowiem według mojego pojmowania 'średniozaawansowany'.
Ja ze swojej strony polecałbym ci Debiana, ale nie Woody, tylko co najmniej Sarge. Jest może nieco trudniejszy w instalacji i użytkowaniu niż Mandrake, ale to właśnie dlatego bym ci to polecał. Ale jeszcze z innego względu, a mianowicie takiego, że Debian to nie tylko GNU/Linux (2.4.x i 2.6.x). To także może być system oparty na Hurdzie lub jądrze FreeBSD. Poza tym użytowanie (rozumiem to jako administrowanie) w Debianie, gdy już się zapoznasz bliżej z tym systemem, jest łatwe i przyjemne. Natomiast z punktu widzenia zwykłego użytkownika przypuszczam, że ma dla ciebie znaczenie dostępność dużego zbioru oprogramowania i polonizacja systemu. Pod tym względem również uważam, że Debian by cię nie zawiódł. Zresztą ma on chyba największy zbiór Wolnego Oprogramowania ze wszystkich dystrybucji opartych na pakietach (tu zresztą uważam subiektywnie system pakietów deb za najlepszy z dostępnych, mimo, że to rpm znalazł się w LSB). Natomiast co do programowania, to raczej zbyt duzych różnic między dystrybucjami nie ma, ponieważ podstawowe i te mniej podstawowe oprogramowanie deweloperskie jest dostępne w tych najpopularniejszych dystrybucjach. Różnice mogą wynikać np. z aktualności pakietów. W różnych dystrybucjach jest z tym różnie, tak też jest w Debianie: najszybciej nowe pakiety wchodzą do Sida - wersji niestabilnej, potem do wersji testowej (aktualnie Sarge), a na końcu do stabilnej (aktualnie Woody). Dlatego jeśli chciałbyś poużywać Debiana, proponowałbym ci wersję co najmniej testing - można ją uznać za pewnego rodzaju kompromis między aktualnością a stabilnością. (Zresztą trwają już przygotowania do zamrożenia Sarge, który już nie długo stanie się obowiązującą wersją stabilną.) Oczywiście w innej dystrybucji dane oprogramowanie może okazać się nieco wcześniej lub później - jednak to o niczym nie świadczy. Ewentualnie pozostaje własna kompilacja (szczególnie, jeśli ktoś zwraca szczególną uwagę na bezpieczeństwo).
Jeśli chciałbyś spróbować czegoś wymagającego nieco większych umiejętności (i czasu), to polecałbym ci dystrybucję opartą na portach - Gentoo. Jest to metoda zapożyczona z systemów BSD, a znając jej (nieliczne) wady, poprawiona i zastosowana w Gentoo. Generalnie polega to na tym, że cały system kompilujemy sobie sami (choć też dostarczane są wersje binarne). Otrzymujemy podstawowy system w wersji skompilowanej oraz zbiór portów dla zewnętrznego oprogramowania. I na przykład chcąc zainstalować Midnight Commandera należy ściągnąć jego źródła, zastosować łatki i skompilować. Te wszystkie czynności robi za nas tzw. port. (Opisuję to, bo nie wiem, czy się w tym orientujesz, a jeśli znasz ten system, to może jest ktoś, kto go nie zna.) Jednak muszę od razu powiedzieć, że kompilacja całego systemu może potrwać, zależnie od posiadanego sprzętu, nawet i do tygodnia lub dłużej. Ale wtedy posiadamy zoptymalizowany system do naszego sprzętu, który śmiga czasami nawet znacznie szybciej, niż standardowe binaria tej czy innych dystrybucji. Zagadnienia użytkowania i programowania podobne do Debiana, choć może administracja ciut trudniejsza.
Jeśli chciałbyś spróbować systemów innych niż GNU/Linux, to proponuję BSD, a szczególnie ze swojej strony polecam FreeBSD 5.3. Mimo, że przeważa opinia, iż jest to system bardziej na serwery niz na desktop, to mimo wszystko na desktopie spisuje się bardzo dobrze. Zarządzanie oprogramowaniem oparte jest tu na portach, wyżej omówionych. Jeśli chodzi o użytkowanie, to z punktu widzenia administratora, różni się czasem znacznie od systemów linuksowych, a czasem tej różnicy niemal nie widać. Jednak jest nieco inaczej zbudowany, niż dystrybucje linuksowe, więc musiałbyś trochę doczytać. A jest w czym czytać, gdyż FreeBSD ma bardzo dobry podręcznik (po angielsku). Jeśli chodzi o użytkowanie przez zwykłego użytkownika, to tu nie jest się tak trudno przestawić. Z punktu widzenia programowania, to dysponujemy w zasadzie tymi samymi narzędziami, co w Linuksie, gdyż jest to w dużej mierze oprogramowanie GNU, a jeśli nie, to i tak na wolnej licencji. Różnice mogą być widoczne, jeśli chodzi o funkcje systemowe i biblioteczne, a także dostępność bibliotek. Jednak oba systemy starają się być zgodne ze standardem POSIX, więc w tym względzie przynajmniej nie powinieneś mieć większych problemów.
Nie wiem przy tym jaką architekturą sprzętową dysponujesz, ale przypuszcam, że tylko x86. Gdybyś jednak posiadał również inny sprzęt, to wymienione powyżej systemy również działają na innych architekturach.
Dodam jeszcze, że Solaris - całkiem niezły Unix - również jest dostępny za darmo i do ściągnięcia.
Mam nadzieję, że nie znudził cię ten co najmniej przydługi wywód. Ale chyba lepsze mniejsze zło niż po prostu: Debian, Gentoo, FreeBSD
.