równianie reakcji acetylowania toluenu metodą Friedla-Cra

adam787 · Post autor: **adam787** » 14 wrz 2007, o 10:11

równianie reakcji acetylowania toluenu metodą Friedla-Craftsa, mógłby ktos napisac na czym polega ta reakcja i co powstanie w jej wyniku?

bolo · Post autor: **bolo** » 14 wrz 2007, o 12:59

Acetylowania czy acylowania?

adam787 · Post autor: **adam787** » 15 wrz 2007, o 09:36

acetylowanie jest szczegolnym typem acylowania , mozliwe jednak ze zaszla jakas pomylka bo w zadaniu ktore mialem przygotowac chodzilo o acylowanie a na kolosie pojawilo sie juz acetylowanie , za acylowanie rowniez bylbym bardzo wdzieczny bo chyba dajesz dozrozumienia ze acetylowanie jest tutaj niemozliwe , ?

bolo · Post autor: **bolo** » 15 wrz 2007, o 18:47

Tak, jest szczególnym typem. Grupa acylowa to ogólnie \(\displaystyle{ -\mbox{COR}}\), podczas gdy grupa acetylowa to \(\displaystyle{ -\mbox{COCH}_{3}}\). Występuje ona np. w halogenkach acetylu \(\displaystyle{ (\mbox{CH}_{3}\mbox{COX})}\), bezwodniku octowym itp.

Wróćmy do tematu. Przyjmijmy, że mamy chlorek acetylu: \(\displaystyle{ \mbox{CH}_{3}\mbox{COCl}}\). Pod wpływem katalizatora Friedela-Craftsa \(\displaystyle{ (\mbox{AlCl}_{3})}\) następuje wytworzenie kationu acetylowego, mającego dwie formy rezonansowe: \(\displaystyle{ \mbox{CH}_{3}-\mbox{C}^{+}\mbox{=O}\longleftrightarrow\mbox{CH}_{3}-\mbox{C}\mbox{=O}^{+}}\) z odpowiednimi ilościami elektronów na poszczególnych atomach. Powstały kation atakuje "dodatnim węglem" odpowiedni węgiel w toluenie. Poprzez zaburzenie w pierścieniu elektronowym, wytwarza się na jednym z sąsiednich atomów węgla ładunek dodatni. Aby sytuację przywrócić do normalności, odszczepia się wodór uprzednio podłączony do już zaatakowanego atomu węgla w pierścieniu. Odszczepiony kation wodoru łączy się z anionem chlorkowym, który "czekał" na \(\displaystyle{ (\mbox{AlCl}_{4}^{-})}\). Sumarycznym efektem tej reakcji jest keton (2 różne możliwe), chlorowodór i odtworzony chlorek glinu.