Reakcja Friedla Craftsa

[ritaanna]

Witam, mam problem z takim zadaniem:
6. Wartość \(\displaystyle{ pK_a}\) dla kwasu benzoesowego wynosi \(\displaystyle{ 4,19}\), natomiast dla kwasu \(\displaystyle{ p}\)-(trifluorometylo)benzoesowego wynosi \(\displaystyle{ 3,6}\). Jak przypuszczasz czy grupa trifluorometylowa aktywuje, czy też dezaktywuje pierścień w reakcji Friedla – Craftsa?
Powiedzialabym ze aktywuje, bo grupa ma wlasciwosci akceptorowe,ale nie jestem pewna...
Czy jesli \(\displaystyle{ pK_a}\) zmalalo to grupa dezaktywuje pierscien? Prosze o pomoc

[jakub2833]

Z tego co wiem to pierścień dezaktywują podstawniki elektroujemne. To co "wyciąga" (nie chodzi o wyciągnie dosłownie, ale o zmianę gęstości elektonowej) elektrony z pierścienia jest dezaktywujące, a co "oddaje" jest aktywujące. Nazywa się to efektem indukcyjnym, ale jest jeszcze efekt rezonansowy który odpowiada np. za reaktywność fenolu.

Wiemy że fluor jest obrzydliwie elektroujemny więc grupa trifluorometylowa będzie "wyciągać" elektrony z pierścienia.

Jak widzisz ten fluorocoś kwas jest mocniejszym kwasem od kwasu benzoesowego. (pKa jest mylące)
Dlaczego? Z pierścienia "ciągnie" elektrony dodana grupa, a więc pierścień będzie trochę sobie "ciągnąć" z węgle grupy karboksylowej, a ten z tlenu połączonego z wodorem. Osłabia to wiązanie tlen- wodór i dlatego kwas łatwiej dysocjuje.

Za wyjaśnienie zmiany Ka głowy nie dam, ale grupa trifluorometylowa jest dezaktywująca na pewno.

[Ewalty]

A no to dzięki za informacje. Nie wiedziałem że na tym to polega.
____