mechanizm reakcji-dioctan hydrochinonu

[marionetka_123]

Cześć, potrzebuję mechanizmu reakcji otrzymywania dioctanu hydrochinonu z hydrochinonu (krok po kroku). Nie mogę nigdzie tego znaleźć.

[Guzzi]

Jest to reakcja estryfikacji a jej mechanizm (co prawda ogólny) jest w każdej podstawowej książce do chemii organicznej.

[marionetka_123]

Czy w tym samym czasie przyłącza się CH3COO ^- do obydwu grup?

[Guzzi]

W reakcji nie uczestniczy anion karboksylowy tylko karbokation. Szybkość reakcji estryfikacji jest uzależniona od szybkości tworzenia się tego karbokationu, który powstaje według mechanizmu reakcji Sn2. Estryfikacja obu grup -OH nie zachodzi równocześnie.

[zeus_156]

Można to tak zapisać np:

\(\displaystyle{ HO-C_{6}H_{4}-OH+NaOH \Leftrightarrow HO-C_{6}H_{4}-ONa+H_{2}O}\)
\(\displaystyle{ HO-C_{6}H_{4}-ONa+NaOH \Leftrightarrow NaO-C_{6}H_{4}-ONa+H_{2}O}\)
\(\displaystyle{ NaO-C_{6}H_{4}-ONa+CH_{3}-CO-Cl \rightarrow CH_{3}-CO-O-C_{6}H_{4}-ONa+NaCl}\)
\(\displaystyle{ CH_{3}COO-C_{6}H_{4}-ONa+CH_{3}-CO-Cl \rightarrow C_{6}H_{4}(CH_{3}COO)_{2}+NaCl}\)


Przedstawiając to bardziej graficznie wygląda to tak:

\(\displaystyle{ \begin{picture}(200,140)
\put(101,80){\makebox(0,0){$OH$}}
\put(100,28){\makebox(0,0){$OH$}}
%
\put(96,65){\line(0,1){10}}
\put(86,60){\line(2,1){10}}
\put(96,65){\line(2,-1){10}}
\put(86,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,54){\circle{12}}
\put(106,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,43){\line(-2,1){10}}
\put(106,48){\line(-2,-1){10}}
\put(96,43){\line(0,-1){10}}
\end{picture}}\)\(\displaystyle{ \xrightarrow{NaOH} \quad}\)\(\displaystyle{ \begin{picture}(200,140)
\put(104,80){\makebox(0,0){$ONa$}}
\put(100,28){\makebox(0,0){$OH$}}
%
\put(96,65){\line(0,1){10}}
\put(86,60){\line(2,1){10}}
\put(96,65){\line(2,-1){10}}
\put(86,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,54){\circle{12}}
\put(106,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,43){\line(-2,1){10}}
\put(106,48){\line(-2,-1){10}}
\put(96,43){\line(0,-1){10}}
\end{picture}}\)\(\displaystyle{ \xrightarrow{NaOH} \quad}\)\(\displaystyle{ \begin{picture}(200,140)
\put(104,80){\makebox(0,0){$ONa$}}
\put(103,28){\makebox(0,0){$ONa$}}
%
\put(96,65){\line(0,1){10}}
\put(86,60){\line(2,1){10}}
\put(96,65){\line(2,-1){10}}
\put(86,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,54){\circle{12}}
\put(106,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,43){\line(-2,1){10}}
\put(106,48){\line(-2,-1){10}}
\put(96,43){\line(0,-1){10}}
\end{picture}}\)\(\displaystyle{ \xrightarrow{CH_{3}COCl} \quad}\)\(\displaystyle{ \begin{picture}(200,140)
\put(78,80){\makebox(0,0){$CH_{3}COO$}}
\put(103,28){\makebox(0,0){$ONa$}}
%
\put(96,65){\line(0,1){10}}
\put(86,60){\line(2,1){10}}
\put(96,65){\line(2,-1){10}}
\put(86,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,54){\circle{12}}
\put(106,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,43){\line(-2,1){10}}
\put(106,48){\line(-2,-1){10}}
\put(96,43){\line(0,-1){10}}
\end{picture}}\)\(\displaystyle{ \xrightarrow{CH_{3}COCl} \quad}\)\(\displaystyle{ \begin{picture}(200,140)
\put(78,80){\makebox(0,0){$CH_{3}COO$}}
\put(77,28){\makebox(0,0){$CH_{3}COO$}}
%
\put(96,65){\line(0,1){10}}
\put(86,60){\line(2,1){10}}
\put(96,65){\line(2,-1){10}}
\put(86,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,54){\circle{12}}
\put(106,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,43){\line(-2,1){10}}
\put(106,48){\line(-2,-1){10}}
\put(96,43){\line(0,-1){10}}
\end{picture}}\)

[marionetka_123]

A jak wyglądałaby taka reakcja z bezwodnikiem octowym?

[zeus_156]

Przedstawię tylko jeden etap (ten najważniejszy):

\(\displaystyle{ \begin{picture}(200,140)
\put(104,80){\makebox(0,0){$ONa$}}
\put(103,28){\makebox(0,0){$ONa$}}
%
\put(96,65){\line(0,1){10}}
\put(86,60){\line(2,1){10}}
\put(96,65){\line(2,-1){10}}
\put(86,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,54){\circle{12}}
\put(106,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,43){\line(-2,1){10}}
\put(106,48){\line(-2,-1){10}}
\put(96,43){\line(0,-1){10}}
\end{picture}}\)\(\displaystyle{ \begin{picture}(200,140)
\put(80,80){\makebox(0,0){$+ O$}}
\put(97,95){\makebox(0,0){$OC$}}
\put(97,65){\makebox(0,0){$OC$}}
\put(128,95){\makebox(0,0){$CH_3$}}
\put(128,65){\makebox(0,0){$CH_3$}}
%
\put(89,80){\line(1,1){10}}
\put(89,80){\line(1,-1){10}}
\put(106,95){\line(1,0){10}}
\put(106,65){\line(1,0){10}}
\end{picture}}\)\(\displaystyle{ \rightarrow}\)\(\displaystyle{ \begin{picture}(200,140)
\put(78,80){\makebox(0,0){$CH_{3}COO$}}
\put(103,28){\makebox(0,0){$ONa$}}
%
\put(96,65){\line(0,1){10}}
\put(86,60){\line(2,1){10}}
\put(96,65){\line(2,-1){10}}
\put(86,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,54){\circle{12}}
\put(106,60){\line(0,-1){12}}
\put(96,43){\line(-2,1){10}}
\put(106,48){\line(-2,-1){10}}
\put(96,43){\line(0,-1){10}}
\end{picture}}\)\(\displaystyle{ + CH_{3}COONa}\)

Pozostałe reakcje idą identycznie jak w poprzednim poście.