mechanizm reakcji Dielsa-Aldera

Karolina721 · Post autor: **Karolina721** » 18 kwie 2013, o 16:36

Przedstawić mechanizm reakcji 2-chlorobuta-1,3-dienu z akrylonitrylem.

ares41 · Post autor: **ares41** » 18 kwie 2013, o 21:30

2-chlorobutan-1,3-dien pełni oczywiście rolę dienu, natomiast akrylonitryl pełni rolę dienofilu. Mechanizm reakcji zapisujesz zgodnie z ogólną zasadą umieszczania grup w pierścieniu - schemat powinien być w podr. do chemii organicznej, musisz tylko podstawić w odpowiednie miejsce swoje grupy.

Karolina721 · Post autor: **Karolina721** » 19 kwie 2013, o 17:23

tak, to wszystko wiem, tylko w obu związkach występuje przeciwnie skierowany efekt indukcyjny dla dienu jest on ujemny, a dla dienofila dodatni, i nie wiem w którą stronę ma sie odbywac przepływ elektronów w trakcie cyklizacji. Czy uwzględnić efekt mezomeryczny?

mocniej · Post autor: **mocniej** » 20 kwie 2013, o 11:05

Nie rozumiem tego bełkotu z postu wyżej.
W każdym razie - przede wszystkim określ produkt, bo chyba to tutaj jest najważniejsze- regiochemię/stereochemię. Regiochemię ustalasz na podstawie tego, na którym atomie węgla znajduje się największa gęstość elektronowa HOMO. Stereochemię - na podstawie reguły endo (która jest wynikiem nakładania się orbitali w stanie przejściowym). Mechanizm pojawi się automatycznie jak odkodujesz produkt .