Tiol + aldehyd = ?

Sowa · Post autor: **Sowa** » 15 gru 2006, o 10:25

Jaki jest wynik reakcji etanoditiolu z aldehydem benzoesowym?

Mam literatury dosyć sporo, ale albo tego tam nie ma, albo jest w tym ukryty jakiś kruczek

dzięki!

majdo · Post autor: **majdo** » 16 gru 2006, o 21:01

to tak jak z aldehydu robi sie acetale tylko ze tutaj zamiast alkoholu jest tiol i powstanie tioacetal
tioacetale tworza sie latwiej niz acetale
powstanie ditioacetal etylenowy benzaldehydu
lub inaczej 2-fenylo-1,3-ditiacyklopentan

jesli nie wiesz jak to narysowac to juz mowie
narysuj cyklopentan ale zamiast wegla 1 i 3 jest siarka a wegiel pomiedzy nimi polaczony jest z grupa fenylowa

Sowa · Post autor: **Sowa** » 17 gru 2006, o 14:17

Ok, dzięki za pomoc. Udało mi się w międzyczasie dotrzeć do odpowiedzi, z rysunkiem chyba też sobie poradziłem. Niestety to jeszcze nie koniec

Teraz produkt (czyli nasz tioacetal) poddajemy działaniu butylolitu a potem chlorku benzylu (tak jak na rysunku)

: AU; problem.jpg (11.79 KiB) Przejrzano 171 razy

dzięki z góry

majdo · Post autor: **majdo** » 17 gru 2006, o 20:27

prawdopodonie chodzi o metalacje orto tzn podstawienie litu zamiast wodoru (wydzieli sie butan) w orto pozycji a potem sn2 z chlorkiem benzylu i powstanie ditioacetal aldehydu o-(fenylometylo)benzoesowego

jesli to nieprawda to druga jedyna opcja tooderwanie protonu benzylowego ale nie wydaje mi sie...

Sowa · Post autor: **Sowa** » 18 gru 2006, o 21:59

Jest tak jak napisałeś. Powstaje ditioacetal. Dzięki!