Dlaczego 1,3-cis-dwupodstawiony cykloheksan jest bardziej trwały niż jego izomer trans?
Proszę o sprawdzenie czy poprawnie policzone
Rysunek cis w konformacji krzesłowej
Po lewej stronie oba podstawniki są w pozycjach aksjalnych. Mamy dwa oddziaływania diaksjalne i jedno gauche. Energia konformacji wynosi \(\displaystyle{ 11,4 \frac{kJ}{mol}}\)
Po prawej stronie po przekręcie pierścienia oba podstawniki są w pozycjach ekwatorialnych. Mamy tylko jedno oddziaływanie gauche. Energia konformacji wynosi \(\displaystyle{ 3,8 \frac{kJ}{mol}}\)
Rysunek trans w konformacji krzesłowej
Po lewej stronie jeden podstawnik jest w pozycji ekwatorialnej, jeden w aksjalnej. Mamy dwa oddziaływania aksjalne i jedno gauche. Energia konformacji wynosi \(\displaystyle{ 11,4 \frac{kJ}{mol}}\).
Przekręt pierścienia zamienia role podstawników ale zależności są te same więc energia również wynosi \(\displaystyle{ 11,4 \frac{kJ}{mol}}\).
Najmniejsza energia występuje przy konformacji cis dlatego to ona jest najtrwalsza.
Dobrze?
